有七个好朋友几年前他们都认为自己将会是最后一个结婚的人，因此他们打赌，如果谁最后结婚，谁将得到一笔钱。

　　七年很快的过去了，当年他们用来打赌的钱，如今已变成很大一笔财富，因为在这七年间他们并没有让这些钱闲置，而是用来投资。现在，只有两个人仍没有结婚。一个是濒临破产的漫画家迈克尔·德莱尼（杰瑞·科奈尔），另一个是不婚主义者——凯勒·布莱默（杰克·布塞）。迈克尔计划让布莱默在30天内结婚，这样他就能够得到那笔钱避免破产。他为布莱默介绍了一个女孩纳塔莉·帕克（莎隆·伊莉莎白），但事情变得越来越复杂，迈克尔爱上了纳塔莉·帕克——他向布莱默推荐的新娘……

　　本片的导演格里高利·珀瑞尔本是一名编剧，曾创作过《流言蜚语》《警犬追杀令》的剧本，《雄猫》是他初次执导的作品。剧本来源于帕瑞尔无意中听到的几个男青年在为谁会坚持独身而打赌，这给了他意外的灵感，珀瑞尔在身边的年轻人中开展了一个小调查，结果发现这种打赌非常普遍，于是，得到启发的珀瑞尔以此题材创作出《雄猫》的剧本，并马上拿去给好莱坞的资深制片人艾伦·瑞奇和托尼·路德维格看，一看之下，两人对这个剧本都很感兴趣，几人一拍即合，立刻着手拍摄工作，于是就有了这部略带前卫色彩的另类喜剧《雄猫》。

　　在选择演员时，剧组曾考虑过多名或正当红或半红不紫的年轻演员，结果都不是很满意，这时有人推荐了杰瑞·奥康纳，当时杰瑞刚刚拍完由蒂姆·罗宾斯和加里·辛尼斯等人主演的科幻影片《火星任务》，正在寻找一个新的合适的角色，结果他幸运地中选，扮演《雄猫》中的主角迈克尔。奥康纳说：“我欣然同意加入，因为我想找个机会体会一下疯狂的感觉，我显然是找对了地方，在影片中，我做出了很多日常生活中不敢做的疯子般的行径。”他笑着补充道：“我得承认，其实我自己就是只“雄猫”（“雄猫”专指那些年龄不小却还游戏人生，因不愿承担责任而拒绝婚姻的男士）而且我的许多朋友也是，这部电影简直就和我的自传差不多。”

　　女主角娜塔莉娅由曾主演《美国馅饼》、《惊声尖笑》的莎侬·伊丽莎白担任，她也是在战胜了数名竞争对手后才得到这个角色的，导演珀瑞尔说：“我们看中的是她那种不可多得的幽默感，娜塔莉娅必须看起来非常聪明伶俐而又很敏感多情，当然，她还要很漂亮，这些赋予了她神奇的魅力，足以让迈克尔神魂颠倒，做出一些看似疯狂的行为，我认为莎侬有能力把这个角色演绎的真实可信。”希望娜塔莉娅能让莎侬摆脱掉因为饰演以往喜剧中那些缺少内涵一味搞笑的角色而形成的“傻姐+花瓶”的一贯印象。